Родился 17 ноября 1913 года в Нью-Йорке, в семье эмигрантов из России. Вскоре после этого родители вернулись на родину и обосновались в Гомеле. Во время войны отец Виктора умер от тифа. Его отчимом стал И. Войцехович, красный комиссар, погибший в 1920 г. В 1922 году появился другой отчим - актёр еврейского театра Михаил Рубин, вместе с которым семья объездила всю страну, в 1925 году переехали в Москву. Но однажды Михаил Рубин уехал на гастроли и домой не вернулся. Что произошло - так и осталось неизвестным.

Виктор рано начал работать, чтобы обеспечить себе пропитание. В 1930 году, уже работая, он стал посещать «Литературно-театральные мастерские» А. Дикого. В 1935 году начал выступать как актёр в Театре транспорта (ныне Театр им. Н. В. Гоголя). Впоследствии организовал и руководил ансамблем литературно-театральной пародии «Синяя птичка» (1948—1958). Для постановок в «Синей птичке» совместно с Людмилой Давидович сочинил текст к нескольким песням, которые впоследствии стали популярными и приобрели вторую жизнь на эстраде: «Три вальса», «Чудо-песенка», «Теплоход», «Звезда моих полей», «Березонька».

Во время Великой Отечественной войны Драгунский был в ополчении.

С 1940 года публикует фельетоны и юмористические рассказы, позже собранные в сборник «Железный характер» (1960); пишет песни, интермедии, клоунады, сценки для эстрады и цирка.

С 1959 года Драгунский пишет весёлые рассказы про Дениса Кораблёва под общим названием «Денискины рассказы», по мотивам которых выходят фильмы «Удивительные приключения Дениса Кораблева» (1979) «Где это видано, где это слыхано», «Капитан», «Пожар во флигеле» и «Подзорная труба» (1973). Эти рассказы принесли их автору огромнейшую популярность, именно с ними и стало ассоциироваться его имя.

Однако он писал прозаические произведения для взрослых тоже. В 1961 году вышла повесть «Он упал на траву» о самых первых днях войны. Герой ее, молодой художник, как и сам автор книги, несмотря на то, что его по инвалидности не призвали в армию, записался в ополчение. Повесть «Сегодня и ежедневно» (1964) посвящена жизни работников цирка, главный герой которой - клоун; это книга о человеке, существующем вопреки времени, живущем по-своему.

Писатель скончался в Москве 6 мая 1972 года.

Вдова В. Драгунского Алла Драгунская (Семичастная) издала книгу воспоминаний: "О Викторе Драгунском. Жизнь, творчество, воспоминания друзей”, 1999.