Родился 2 февраля (14 февраля н.с.) в Москве, в семье бедного армейского капитана, получившего офицерский чин только после тринадцатилетней солдатской службы. В 1775 отец вышел в отставку, и семья поселилась в Твери.

Образование будущий баснописец получил скудное, но, обладая исключительными способностями, много читая с самого детства, настойчиво и упорно занимаясь самообразованием, стал одним из самых просвещенных людей своего времени.

После смерти отца семья осталась без всяких средств к существованию, и Крылову с десяти лет пришлось работать писцом в Тверском суде. Мать не сумела добиться пенсии после смерти мужа, и в 1782 было решено ехать в Петербург хлопотать о пенсии.

В столице тоже ничего не удалось добиться, но для Крылова нашлось место канцеляриста в Казенной палате. К тому же Петербург открывал перед ним возможность заниматься литературным трудом. На протяжении 1786 — 1788 Крылов написал трагедии "Клеопатра" и "Филомела" и комедии "Бешеная семья", "Проказники". Имя молодого драматурга вскоре приобретает известность в театральных и литературных кругах.

В 1789 Крылов начал издавать сатирический журнал "Почта духов", продолжавший традиции русской сатирической журналистики. Из-за своего радикального направления журнал смог просуществовать только восемь месяцев, но Крылов не оставил намерения возобновить его.

В 1792 он создал новый сатирический журнал "Зритель", сразу ставший популярным из-за злободневности своей тематики. В повести "Каиб" был аллегорически представлен произвол и лживый либерализм тоталитарного режима, в котором читатель без труда узнавал современную ему Россию. Летом 1792 в типографии был произведен обыск, Крылов попал под надзор полиции, издание журнала пришлось прекратить.

В 1791 — 1801 Крылов отошел от журналистской деятельности, скитался по провинции: побывал в Тамбове, Саратове, Нижнем Новгороде, на Украине. Он не переставал сочинять, но его произведения лишь изредка появлялись в печати.

После смерти Екатерины II ему удалось поступить на службу к князю С. Голицыну в качестве личного секретаря и учителя его детей. В домашнем театре Голицына была поставлена написанная Крыловым в 1800 шутотрагедия "Трумф, или Подщипа" — остроумная и меткая сатира на Павла I и царский двор.

В 1801 Крылов завершил комедию "Пирог", поставленную в Петербурге и в Москве.

В 1806 возвратился в Петербург, где установил новые литературные связи, написал комедии "Модная лавка" (1806) и "Урок дочкам" (1807). В 1809 вышла первая книга басен Крылова, в которых он выступал не только как моралист, но обличитель "сильных" мира сего, угнетающих народ. Именно басня стала тем жанром, в котором гений Крылова проявился наиболее ярко. Девять книг, включающих более 200 басен, составляют басенное наследство Крылова.

В 1812 Крылов стал библиотекарем только что открывшейся Публичной библиотеки, где прослужил 30 лет, и вышел в отставку в 1841. Крылов оказался не только хорошим собирателем книг, число которых при нем сильно возросло, но и много работал по составлению библиографических указателей и славяно-русского словаря.

9 ноября (21 н.с.) 1844 в возрасте 75 лет Крылов скончался. Похоронен в Петербурге.